Herb Kelleher เป็นชายที่มีบุคลิกเฉพาะตัว ชอบสูบซิการ์ ดื่มวิสกี้ และชอบปาร์ตี้โต้รุ่งเป็นชีวิตจิตใจ นอกจากนี้ยังชอบทำอะไรบ้า ๆ อย่างเช่นแต่งตัวเป็นเอลวิสเพื่อโฆษณา ท้างัดข้อกับประธานของ Morris Air มีเดิมพันเป็นการตั้งคำขวัญ ต้อนรับพนักงานใหม่ด้วยการแร็พ

ชายผู้นี้เป็นอดีต CEO ของ Southwest Airlines สายการบินต้นทุนต่ำภายในประเทศที่ทุกวันนี้ยังคงติดอันดับสายการบินที่ลูกค้าชื่นชอบหลายต่อหลายครั้ง ซึ่งปัจจัยที่ทำให้มาอยู่จุดนี้ได้ก็เพราะการวางรากฐานของ Kelleher